En naken Jayne Mansfield ga Dylans gjennombrudd

Det første albumet til Bob Dylan ("Bob Dylan" i 1962) ble ingen suksess og solgte ikke mer enn 2500 eksemplarer i USA. Ett års arbeid i studio senere kom det ble som hans store gjennombrudd, og selv om de fleste i etterkant vil hevde at det var naturlig at et album som inneholdt låter som Blowin' in the Wind, Masters of War, A Hard Rain's a-Gonna Fall og Don't Think Twice, It's All Right ble en suksess så var det takket være hjelp av venner og en journalist at Dylan fikk sitt definivite gjennombrudd.

Det hele startet med Peter, Paul and Mary. Folkgruppa hadde slått gjennom allerde i 1962 med låta If I Had a Hammer og hadde hatt en hit i 1963 med Puff (The Magic Dragon). Noen uker etter Dylans album ble gitt ut så kom gruppa med singelen "Blowin' in the Wind" som ble en millionselger. Gruppa og Dylan hadde for øvrig samme manager.

Folk begynte å få øynene opp for mannen som hadde skrevet låta. Enda mer fikk de da gruppa fulgte opp med en ny singel fra samme album og samme låtskriver: Don't Think Twice, It's All Right.

Omtrent da albumet ble gitt ut opptrådde også Dylan sammen med Joan Baez på Monterey Folk Festival. Baez var meget populær i USA, og hadde vært på coveret av Time Magazine i november 1962. Låta de sang sammen var en låt Dylan hadde skrevet til henne: With God on Our Side.

Den opptredenen, samt senere i juli på Newport Folk Festival, gjorde enda flere oppmerksomme på artisten. Selv om den festivalen var et musikalsk gjennombrudd og for de som var der var nok Dylan den store oppdagelsen, så var det en av 60-tallets mest populære publikasjoner som kanskje var det som gjorde Dylan til et navn de aller fleste kunne forholde seg til.

I juni-utgaven av Playboy skrev nemlig journalist Nat Hentoff, som tradisjonelt skrev mest om jazz og country, om folkmusikken og nevnte Bob Dylan spesielt som stemmen som representerte de unge. Hentoff hadde snakket med Dylan, og presenterte han som kanskje den mest vitale unge artisten i landet.

Hans intervju førte til at andre medier også begynte å skrive om Dylan, og kombinert med suksessen til låtene hans og de gode omtalene han hadde fått fra festivalene han hadd deltatt på gjorde at albumet The Frewheelin' Bob Dylan gikk inn på hitlistene i september 1963. Albumet klatret helt opp til en 22.plass, men holdt seg lenge på listene og solgte til slutt over en million eksemplarer.

I samme nummer av Playboy kunne man for øvrig lese et sekssiders manifest om hva Playboy var av Hugh Hefner, et langt intervju med Billy Wilder, slutten på romanen "On her Majesty's Secret Service" - Ian Fleming/James Bond, en novelle av Ray Bradbury og - nakenbilder av ingen ringere enn Jayne Mansfield.

I 1966 fikk for øvrig Playboy takk for hjelpen da de fikk det første virkelige intervjuet med Bob Dylan.